평생을 몸담았던 보험회사에서 이제 막 은퇴한 새내기 백수 슈미트. 취미는 쭈글탱 와이프 구박하기와 곧 사위가 될 렌달 무시하기, 주특기는 화장실에 앉아서 쉬~하기와 하루 77센트를 후원하는 탄자니아 꼬마에게 편지 쓰기다.

"사실은, 내게도 이 나이가 늙게 느껴진단다. 내가 거울을 볼 때, 눈 주위에 주름들과 목덜미에 늘어진 살들, 그리고 귀에 나는 털, 발목에 정맥이 보이면, 나도 이게 정말 나인지 모르겠단다. (중략) 헬렌과 나는 42년간 결혼 생활을 했었다. 요즘 들어 매일 밤, 계속 같은 질문을 하는 날 보는데, 도대체 내 옆에 자고 있는 이 늙은 할머니가 누굴까하고 말이다...."

세상 모든게 공허하게 여겨지던 어느날, 그만 와이프가 죽어버리는 대형 사고가 터진다. 튕기면 더 끌리고 없으면 보고 싶은게 사람 마음. 아내의 빈 자리를 되새기며 슬픔에 잠겨 물건을 정리하던 슈미트의 눈앞에 딱!걸린 건 죽은 아내의 비밀 연애편지. 뒤늦게야 아내의 바람 사실을 안 그는 졸도를 넘어 환장수준까지 이르고... 이제부터라도 자신의 행복을 찾으리라 결심해 보지만 직장도 마누라도 없는 슈미트에게 행복이란 딴 세상 이야기다. 이제 그에게 남은 것이라곤 결혼을 앞둔 유일한 딸!!

예비 사윗감 렌달은 슈미트 만큼이나 듬성듬성한 머리 숱에 실적까지 나쁜 물침대 외판원이다. "그래 그 밥맛 없는 렌달부터 내 딸한테 떼놔야겠어!" 딸의 결혼 방해를 인생의 목표로 정한 슈미트는 그 길로 딸이 살고 있는 덴버로 향하는데... 과연 슈미트에게도 행복이 찾아 올까요 ? 게다가 외모는 호호 아줌마지만 밤이면 무섭도록 야하게 변신하는 사돈 아줌마까지 기다리고 있는데.

슈미트의 마지막 편지. "지니의 결혼은 아무런 문제도 없었단다, 기쁘지 않니? 이제 그들은 햇살 좋은 올랜도에 있단다. 물론 내 돈으로.. (중략) 근데 난 무엇을 달라지게 한거지? 이 세상이 나 때문에 뭐가 더 좋아진거지? 내가 덴버에 있었을 때, 해야할 일을 하려고 했지, 지니가 매우 큰 실수를 하고 있다고 설득하려 했었단다. 그런데, 실패 했구나. 이제 그 애는 머저리하고 결혼을 했고 어떻게 손 쓸 도리가 없구나, 난 약하단다. 그리고 난 실패자란다.... 언젠가 나도 죽게 될꺼란다. 20년 후가 될 수도 있고 내일이 될 수 있단다. (중략) 내 인생이 다른 사람들에게 무언가 영향을 주었을까? 내가 생각하기엔 아무 것도 없구나, 전혀..아무것도.., 너한텐 일이 잘 되어가졌으면 좋겠구나 워렌 슈미트로부터.."