고교 졸업반인 로날드(Ronald Miller: 패트릭 뎀프시 분)는 잔디를 깎으며 모은 돈으로 망원경을 사러갔다가, 평소 사귀고 싶어 했던 학교 응원단장 신디(Cindy Mancini: 아만다 피터슨 분)가 파티에 몰래 입고 갔다 버려진 엄마의 옷을 바꾸려다 거절당하는 광경을 목격하고, 망원경을 사려했던 돈을 신디에게 주어 똑같은 새 옷을 사준다.

단 조건으로 신디가 로날드의 여자 친구로 일정기간 지내기로 합의한 채. 다음날부터 어울릴 것 같지 않던 두 남녀가 친구처럼 붙어 다니는 것을 보고 모두들 의아해 하지만 내성적이던 로날드는 과감히 머리, 옷 장식을 바꾸어 적극적으로 어울리자 모두들 그를 호감 있게 대해준다.

그러다 계약기간이 만료되는 날, 로날드는 신디에게 공개석상에서 모멸감을 주며 절교를 선언하고 이로 인해 학생들의 인기를 얻는다. 그러나 연말 파티에서 신디가 술에 취해 로날드와의 계약 관계를 폭로하자 진실을 알게 된 친구들은 그를 멀리한다. 다시 외로운 신세로 전락한 로날드는 자신의 그릇된 생각을 반성하고, 친구들의 다툼을 화해시킨다. 다시 신뢰를 회복하고 신디도 로날드를 이해하게 되고 진실한 친구로 다시 사귀게 된다.